В течение 13-го и 14-го века нашей эры католические тевтонские рыцари крестились в Пруссии и Прибалтике, главным образом, против языческих литовцев и православных русских, но поскольку орден был настроен на расширение ради себя, многие другие народности сражались помимо тех, кто был , Долго оспариваемая территория между Пруссией и Ливонией была особенно счастливым местом охоты, и тевтонские рыцари в конечном итоге стали править всей Пруссией. При тевтонском правлении пруссаки произвели несколько восстаний, особенно в 1260 году н.э., и продолжающиеся войны были дикими. Были и серьезные военные неудачи, особенно русские на Чудском озере в 1242 году. Орден также не был без противоречий, получив обвинения в менее чем христианской политике по отношению к единоверцам. Тевтонских рыцарей обвиняли в убийстве христиан в Ливонии, разгроме светских церквей, препятствовании обращению и торговле с язычниками. Действительно, было сказано, что многие язычники в Центральной Европе сопротивлялись христианизации только потому, что они не хотели жить под угрожающим влиянием тевтонских рыцарей. В 1310 году папа начал расследование, но ничего не вышло, и приказ выдержал ущерб его репутации. Было также определенное признание того, что слухи распространялись соперниками и врагами ордена.

Тевтонскому ордену удалось завоевать новую территорию, особенно Данциг и Восточную Померанию в 1308 году н.э. и северную Эстонию в 1346 году н.э. Была большая победа над литовцами, и престиж кампаний ордена в Пруссии и Ливонии привлекли дворян со всей Европы, включая будущего Генриха IV из Англии ( 1399-1413 гг.) Однако, когда литовцы официально перешли в христианство в 1389 году, идеал крестового похода утратил свою цель. После этого стало ясно, что тевтонские рыцари в основном интересовались политикой и добычей, а не обращением, поскольку войны продолжались. Когда литовцы и поляки объединили свои силы с русскими и монголами, а также с несколькими другими более мелкими союзными государствами, тевтонскому ордену угрожало исчезновение. В битве при Танненбурге 15 июля 1410 г. армия тевтонских рыцарей была уничтожена, а в 1457 г. штаб-квартира ныне сильно уменьшенного и в основном светского ордена была вынуждена перебазироваться в Кенигсберг. Тевтонский орден все еще продолжался в своем ливонском отделении в 16 веке н.э., который теперь был сосредоточен главным образом на борьбе без большого успеха с раскольными русскими и османскими турками. Секуляризованный орден (с 1525 г. н.э. в Пруссии и 1562 г. н.э. в Ливонии) продолжал существовать как небольшая воинская часть, сражавшаяся в германской и австрийской армиях Габсбургов в XVIII веке н.э., и до сих пор существует как невоенная организация, поддерживающая сообщества с здравоохранением, социальными проектами и спонсорством художников. Архивы ордена, находящиеся сейчас в Вене, являются бесценным историческим источником информации о средневековом периоде и функционировании военных орденов в целом.